Жестков является воспитанником "Мордовии". До 31 декабря 2012 года выступал в молодежном составе саранского клуба, и в сезоне-2012/13 провел 18 матчей. По окончании контракта с "Мордовией" хавбек отправился на просмотр в "Брагу", по итогам которого подписал личный контракт.
Жестков стал вторым россиянином в составе "Браге". Ранее в португальский клуб перешел голкипер молодежной сборной России по футболу Станислав Крицюк.
Все самое актуальное о спорте в вашем телефоне - подписывайтесь на наш Instagram!